한 젊은이가 물었어요. "당신이 제 나이였을 때 다른 동료들보다 높이 올라가기 위해 어떤 일을 하셨나요? 어떻게 해서 그 시대의 젊고 야망 넘치고 성공 지향적인 다른 동료들 사이에서 두드러질 수 있었습니까?" 이에 잭은 다음과 같이 대답했어요. "좋은 질문입니다. 모든 사람들이 들어야 할 중요한 지적을 하셨어요. 여러분이 가장 먼저 이해해야 할 것은 '무리(pile)'에서 빠져나오는 것의 중요성입니다. 여러분이 상사의 눈에 드는 유일한 방법은 다음의 간단한 원칙을 이해하는 것입니다. 상사가 여러분에게 질문을 던지고, 기본적인 프로젝트를 할당하거나 어떤 자료를 모아오라고 할 때 상사는 자신이 찾는 대답을 이미 알고 있습니다. 실제로 대부분의 경우는 밖으로 나가서 자신이 본능적으로 옳다고 믿는 것을 여러분이 확인해주기를 바라는 것입니다.
잭은 말을 계속 이어나갔습니다. "대부분의 사람들은 그냥 밖으로 나가서 그 일을 해옵니다. 상사가 옳다고 믿고 있는 것을 확인시켜주는 것이지요. 하지만 여기서부터 차이가 생깁니다. 여러분은 상사의 질문이 시작에 불과하다는 것을 이해해야 합니다. 상사가 여러분에게 질문을 던질 때, 그 질문은 상사가 생각해고 있는 것 이상의 아이디어와 생각을 위한 출발점이 되어야 합니다. 여러분이 높이 오르고 싶으면 자신의 생각과 시간을 그 질문에 답변하는 것에만 쏟지 말고 그 이상으로 나아가야 합니다. 상사가 운행하는 생각의 열차에 부가 가치를 더해주는 것입니다.
실제적으로 생각을 해봅시다. 그것은 자리로 되돌아와 답변을 전달할 뿐만 아니라 상사가 이전에 생각하지 못한 세 가지 이상의 다른 생각과 선택, 의견을 제시하는 것을 의미합니다. 이때의 목적은 질문이 자신에게 던져졌을 때의 기대 수준을 넘어섬으로써 아이디어와 생각에 가치를 더하는 것입니다. 이것은 단지 질문에만 국한된 것이 아니라 상부 경영진이 자신에게 부여한 다른 모든 과제와 책임, 업무에도 해당합니다."
잭은 자신의 요점을 다음과 같이 단호하게 끌고 나갔습니다. "그 질문이 단지 시작에 불과하다는 것을 이해한다면 여러분은 무리 속에서 재빨리 빠져나오게 될 것입니다. 전 직원의 99.9퍼센트가 무리 속에 있는 것은 그들이 생각을 하지 않기 때문입니다. 여러분이 이 원칙을 이해하면 답변이 필요한 중요한 질문을 더욱 많이 받게 될 것입니다. 그리고 떄가 되면 다른 사람에게 질문을 하는 자리에 있게 될 것입니다.!"